《道德经》言：“大智若愚，大巧若拙。”万事万物都是相对的、辩证的。譬如大智若愚，智和愚看似对立，实则相互转化、互为依存，真正的智慧天然地蕴含着某种意义上的“愚”，真正的智者在某种情境中往往表现得像愚者。
愚，形声字，其字形由两部分组成：心和禺。“心”指心智、性格，而“禺”则表示读音。愚，本义是指愚蠢或愚昧，后发展为自谦之辞。“若愚”意指看起来好像很愚笨，实则并非如此，而是富有涵养，有大智慧。
明代思想家吕坤《呻吟语》中有这样一段话：“愚者人笑之，聪明者人疑之。聪明而愚，其大智也。”意思是说，愚蠢的人，别人会讥笑他，聪明的人，别人会怀疑他，只有既聪明而看起来又愚笨的人，才是真正的大智者。
《史记》记载，关于如何做人，老子说过一句话“君子盛德容貌若愚”，意思是说道德高尚的人，总是随时向人求教，看上去好像愚蠢笨拙。一代文豪欧阳修辞官还乡，苏轼拜谒恩师，在《贺欧阳少师致仕启》中提到“大智如愚”，惋惜一个老臣离去的同时，欣喜恩师大智若愚、胸怀坦荡。其深意旨在告诫人们，真正的君子追求内在的品德和修养，他们胸襟豁达，德行高尚，明白大道理，是不计较琐事得失的。
大智若愚要有空杯心态和虚怀若谷的境界。《道德经》中讲“绝圣弃智”，弃绝聪明才智，返归天真纯朴；《论语》有云：“三人行，必有我师焉”，圣人孔子尚且如此自谦；国学大师饶宗颐达古通今、学贯中西，却说“我觉得我是个傻瓜，没人像我这样”；苏格拉底有句名言：“我只知道自己一无所知”，认为自己和常人一样，并不能穷极世界上所有的知识、智慧……纵观古今中外的大智者，总是时常提醒自己还有很多不足，所以才会不断激励自己“为学日益”，获取更多的知识和智慧。
大智若愚还要有点“愚”劲儿。古代寓言故事中的愚公下决心“吾与汝毕力平险，指通豫南，达于汉阴”时，面对妻子的质疑和智叟的讥笑，长叹说“虽我之死，有子存焉；子又生孙，孙又生子；子又有子，子又有孙；子子孙孙无穷匮也，而山不加增，何苦而不平？”愚公移山在别人眼里似乎有点不自量力，然而他目光长远，不畏艰难，坚持不懈，挖山不止，最终感动上天而将山挪走。
清代名臣张英《家书》中有言：“千里家书只为墙，让他三尺又何妨。”说的是张英邻家造房欲占三尺地基，张家人不服，修书一封求张英主持公道。家人收到张英回信后退让三尺，邻家人深受感动，亦退让三尺，便形成了“六尺巷”，至今仍被传为美谈。在争执不下时，让他三尺，看似“愚钝”，实则是一种智慧，化解了邻里冲突，也是将心比心的长远之道。
据说郑板桥去拜访一位非常有学问的老人，老人读书破万卷，却自称“糊涂老人”。老人家里有一方石头，请郑板桥题字，郑板桥哈哈一笑，当即题了传世名言“难得糊涂”四个字，并在下面书写了一段小字：“聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难；放一著，退一步，当下心安，非图后来福报也。”这里的“糊涂”，正是摒弃了小聪明的“糊涂”，是一种修为，一种气度，一种大智慧。
《周易》有言：“君子藏器于身，待时而动。”才智出众但并不处处表现在外，谦虚质朴而不自矜炫耀。做人做事当以海纳百川的境界和君子反求诸己的心态，踏实做事，事事悟、时时醒，乃大智者。